Skataren och gatukonstnären Shepard Fairys kampanj från 1989 är grunden till märket OBEY som skapades drygt 10 år senare 2001. Kampanjen var ”André the Giant has a Posse” som utvecklades till ”Obey Giant” och det är därifrån märket fått sitt namn – efter den ikoniska OBEY stickern.
Redan 2001 låg fokus på att föra vidare Shepards bildspråk utåtriktade och ibland uppseendeväckande budskap. En keps, mössa och snapback från OBEY utmanar gränser och är därför väldigt populär i olika subkulturer i stadsbilden världen över.
Stilen på dessa kepsar och mössor har en tydlig ikonografi av egenmakt från Shepard Fairy, genom att vara utåtriktade och i klassisk militärisk design inspireras av skateboarding och punkrock. Starka influencer är också populärkulturen, reklam-marknadsföring och framförandet av politiska buskap. Det är inte ovanligt att en keps eller mössa från OBEY kan vara politiskt eller socialt provocerande, då de strävar efter att utmana gränser och sig själva. Obey strävar efter att uppmana till att ifrågasätta och reflektera över sin omgivning.